Volta à Ilha de São Miguel
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- Nota: em 1974, foi uma prova para profissionais e séniores
2010-2018: Grande Prémio Liberty Seguros
2019-2021: Grande Prémio Azores
| Ano | Vencedor | Nacionalidade | Equipa |
|---|---|---|---|
| 1974 | Venceslau Fernandes |  Portugal
|
Benfica-Banco Fernandes Magalhães |
| 2010 | David Morais | Portugal
|
Sportzone |
| 2011 | Fábio Ferreira | Portugal
|
Xyami Cozinhas |
| 2012 | Paulo Cardoso | Portugal
|
Sportzone-Magic Gym |
| 2013 | Ivo Santos | Portugal
|
Xyâmi-Prototype |
| 2014 | Ricardo Gouveia | Portugal
|
C.S. Marítimo-Bar Barreirinha Café |
| 2015 | Nuno Murra | Portugal
|
Viveiros Vitor Lourenço-Sintra C. Ciclismo |
| 2016 | André Carvalho | Portugal
|
Liberty Seguros-Carglass |
| 2017 | André Filipe | Portugal
|
CPR A-do-Barbas |
| 2018 | Carlos Gomes | Portugal
|
Viveiros Vitor Lourenço-SCC-CDES |
| 2019 | António Ferreira | Portugal
|
Vito-Feirense-PNB |
| 2021 | Pedro Miguel Lopes | Portugal
|
Kelly-Simoldes-UD Oliveirense |
| 2022 | Louis Sutton |  Reino Unido
|
Brocar-Ale |
