Volta a Portugal - Prémio da Montanha
From CycloLusitano
- 1935 - Filipe de Melo (Por) Carcavelos
- 1947 - Fernando Moreira (Por) Fc Porto
- 1949 - João Rebelo (Por) SL Benfica
- 1950 - Dalmácio Langarica (Esp) Académico
- 1951 - Emilio Rodriguez (Esp) Sangalhos
- 1952 - Manolo Rodriguez (Esp) Sangalhos
- 1955 - Carlos Carvalho (Por) Fc Porto
- 1956 - Alves Barbosa (Por) Sangalhos
- 1957 - Ribeiro da Silva (Por) Académico
- 1960 - Carlos Carvalho (Por) Fc Porto
- 1961 - Carlos Carvalho (Por) Fc Porto
- 1962 - Mário Silva (Por) Fc Porto
- 1963 - João Peixoto Alves (Por) SL Benfica
- 1964 - Sérgio Páscoa (Por) Sporting
- 1965 - Leonel Miranda (Por) Sporting
- 1966 - Sérgio Páscoa (Por) Ginásio de Tavira
- 1967 - Leonel Miranda (Por) Sporting
- 1968 - Leonel Miranda (Por) Sporting
- 1969 - Joaquim Andrade (Por) Sangalhos
- 1970 - Firmino Bernardino (Por) Sporting
- 1971 - Joaquim Agostinho (Por) Sporting
- 1972 - José Luis Abilleira (Esp) Caves Messias
- 1973 - José Luis Abilleira (Esp) Caves Messias
- 1974 - Joaquim Leite (Por) SL Benfica
- 1976 - Luís Teixeira (Por) Coelima
- 1977 - Joaquim Andrade (Por) Coimbrões-Arbo
- 1978 - Firmino Bernardino (Por) Lousa-Trinaranjus
- 1979 - Venceslau Fernandes (Por) FC Porto-UBP
- 1980 - Floriano Mendes (Por) Sangalhos-V. da Bairrada
- 1981 - Jacinto Paulinho (Por) Campiense-Belarus
- 1982 - António Fernandes (Por) Rodovil-Isuzu
- 1983 - Venceslau Fernandes (Por) Rodovil-ajacto
- 1984 - Manuel Cunha (Por) Ovarense-Herculano
- 1985 - José Santiago (Por) Selecção do Norte-Altis
- 1986 - Fernando Carvalho (Por) Lousa-Trinaranjus-Akai
- 1987 - José Santiago (Por) Boavista-Sportlis
- 1988 - José Santiago (Por) Boavista-Sarcol
- 1989 - Manuel Abreu (Por) Garcia Joalheiro
- 1990 - José Santiago (Por) Recer-Boavista
- 1991 - Edgar Corredor (Col) Sicasal-Acral
- 1992 - Joaquim Gomes (Por) Recer-Boavista
- 1993 - Carlos Pinho (Por) Sicasal-Acral
- 1994 - Carlos Pinho (Por) Sicasal-Acral
- 1995 - Delmino Pereira (Por) Recer-Boavista
- 1996 - Carlos Teixeira (Por) Recer-Boavista
- 1997 - Michele Laddomada (Ita) Amore e Vita
- 1998 - Paolo Lanfranchi (Ita) Mapei-Bricobi
- 1999 - Pedro Cardoso (Por) Maia-Cin
- 2000 - Felix Cardenas (Col) Kelme-Costa Blanca
- 2001 - Pedro Martins (Por) Gresco-Tavira
- 2002 - Gonçalo Amorim (Por) Milaneza/MSS
- 2003 - Rui Lavarinhas (Por) Milaneza/MSS
- 2004 - David Arroyo (Esp) LA Pecol
- 2005 - Krasimir Vasilev (Bul) Duja Tavira
- 2006 - Ricardo Mestre (Por) Duja Tavira
- 2007 - André Cardoso (Por) Fercasa-Rota dos Móveis
- 2008 - Rui Sousa (Por) Liberty Seguros
- 2009 - Sérgio Sousa (Por) Madeinox-Boavista
- 2010 - David Blanco (Esp) Palmeiras Resort - Tavira
- 2011 - Fabricio Ferrari (Uru) Caja Rural
- 2012 - Rui Sousa (Por) Efapel-Glassdrive
- 2013 - Márcio Barbosa (Por) LA Alumínios-Antarte
- 2014 - António Carvalho (Por) LA Alumínios-Antarte
- 2015 - Bruno Silva (Por) LA Alumínios-Antarte
- 2016 - Ramiro Rincón (Col) Funvic Soul Cycles–Carrefour
- 2017 - Amaro Antunes (Por) W52-F.C. Porto
- 2018 - Raúl Alarcón (Esp) W52-F.C. Porto
- 2019 - Luís Gomes (Por) Rádio Popular-Boavista
