Volta ao Alentejo

Ano	Vencedor	Nacionalidade	Equipa
1983	Paulo José Ferreira	Portugal	Lousa-Trinaranjus
1984	Marco Chagas	Portugal	Sporting-Raposeira
1985	Adelino Teixeira	Portugal	Lousa-Trinaranjus
1986	Manuel Zeferino	Portugal	Lousa-Trinranjus-Akai
1987	Joaquim Salgado	Portugal	Garcia-Joalheiro
1988	Joaquim Gomes	Portugal	Louletano-Vale de Lobo
1989	Fernando Carvalho	Portugal	Louletano-Vale de Lobo
1990	José Récio	Espanha	Seur
1991	Jesus Blanco Villar	Espanha	Festina
1992	António Pinto	Portugal	Sicasal-Acral
1993	Jorge Silva	Portugal	Sicasal-Acral
1994	Carlos Carneiro	Portugal	Sicasal-Acral
1995	Asiate Saitov	Rússia	Artiach
1996	Miguel Indurain	Espanha	Banesto
1997	Aitor Garmendia	Espanha	Once
1998	Melchor Mauri	Espanha	Once
1999	Jose Luis Rubiera	Espanha	Kelme
2000	Claus Möller	Dinamarca	Maia-MSS
2001	Laszlo Bodrogi	Hungria	Mapei-QuickStep
2002	Joaquim Adrego Andrade	Portugal	Cantanhede-Marquês de Marialva
2003	Andrei Zintchenko	Rússia	L.A. Pecol-Bombarral
2004	Danail Petrov	Bulgária	Carvalhelhos-Boavista
2005	Xavier Tondo	Espanha	Catalunya-Angel Mir
2006	Sérgio Ribeiro	Portugal	Barbot-Halcon
2007	Manuel Vázquez	Espanha	Andalucia-Cajasur
2008	Héctor Guerra	Espanha	Liberty Seguros
2009	Maxime Bouet	França	Agritubel
2010	David Blanco	Espanha	Clube de Ciclismo de Tavira - Palmeiras Resort Tavira
2011	Evaldas Šiškevicius	Lituânia	VC La Pomme Marseille
2012	Alexey Kunshin	Rússia	Lokosphinx
2013	Jasper Stuyven	Bélgica	Bontrager Cycling Team
2014	Carlos Barbero	Espanha	Euskaltel-Euskadi
2015	Pawel Bernas	Polónia	Active Jet
2016	Enric Mas	Espanha	Klein Constantia
2017	Carlos Barbero	Espanha	Movistar
2018	Luís Mendonça	Portugal	Aviludo-Louletano-Uli
2019	João Rodrigues	Portugal	W52-F.C. Porto

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• Corridas por etapas